目中，袁术乃最大敌人，重要性比黑山高多了。

曹袁联军击刘详、于夫罗、白绕联军于外黄。曹、袁兵力在外黄这一区域已胜过刘详等。大战移时，于夫罗见形势不利，率先逃跑，袁兵遂崩溃，乐进阵斩刘详，李乾生擒白绕，斩获数千人。袁术闻讯大怒，率兵来攻。双方在睢水、汴水之间大战。袁术大败，东奔梁国之宁陵。

陶谦在曹操西上时，自碭县北攻下邑，在梁国、济阴边境驻兵不前，怕曹操突然回头攻击自己。等曹操大破刘详后，忙北上攻击济阴郡之单父县、山阳郡之防东县，威胁兖州首府昌邑。曹操将领路招守防东，陶谦攻之数日不下，而袁术大败消息传来。陶谦顿时进退失据。臧霸力主速退兵与袁术会师于梁国，止住其败势。陶谦总觉得防东旦夕可下，昌邑在望，不舍得放弃即将到手的成果，犹豫不决。曹操攻势如雷霆烈火，在梁国连破袁术，袁术南逃入沛国，曹操又破之。

陶谦进退两难之时，刘备主力正在与管承等作战，吕虔送书于陶谦，请其舍防东北上，直接攻昌邑夏侯惇，吕虔则率大军略东平、击山阳之后背。陶谦不能用，犹豫良久后非但不与吕虔并力，反而放弃攻击曹操大后方之计划，领兵南下。南下又未能与袁术合兵，坐看袁术被破，率残兵南逃入九江，自率大军与曹操对峙于沛国之建平，欲乘曹军之弊。

正如臧霸所言，曹操破袁术，曹强袁破，何弊之乘？曹操得袁术降兵、甲仗、辎重，迅速整编，前线兵力已超过陶谦。曹操猛攻阙宣，阙宣不敌，先行东奔至临睢。陶谦不敢停留，也带着臧霸后撤至太丘。曹操不追，巡视梁、陈、沛、汝四郡国，招纳英雄，收揽亡命，寻访贤才。曹操见许褚于谯县，叙以乡情，对许褚保卫乡里之行大加赞叹，欲以其为都尉。许褚犹豫久之，最终还是辞谢曹操，称已许诺刘青州，无法再为曹操效命。曹操左右有暗中劝杀许褚者，曹操斥之，仍旧厚待许褚，再不提招揽之事。许褚深以曹操为